腈类化合物是合成化学中极具价值的合成子，其独特的线性三键结构和氮孤对电子使其成为药物化学中的“特权”结构基团。据统计，超过60种上市小分子药物含有腈基，包括抗抑郁药艾司西酞普兰和抗高血压药维拉帕米等。

然而，直接从来源丰富、易于获得的羰基化合物（醛、酮）合成腈类化合物一直是有机合成中的挑战，这主要是由于羰基中C-O键具有极高的键能，难以断裂。虽然已有部分方法报道，但往往存在底物适用范围窄或反应条件苛刻等局限。近日，william威廉中文徐涛教授课题组在羰基去氧转化领域取得新进展，开发了一种路易斯酸促进的极性反转策略，实现了羰基向腈基的直接、模块化转化。相关成果以“Modular Access to Nitriles From Carbonyls via Deoxygenative Transformation With Polarity Inversion”为题，在线发表于国际化学著名权威期刊《德国应用化学》（Angewandte Chemie International Edition）。

该方法通过使用市售易得的TMSCN对羰基进行加成，随后利用NbCl₅强路易斯酸性和亲氧性促进C-OSi键的断裂及极性反转，从而解决了传统方法针对惰性的高稳定型C-O键时的失活问题，具有广谱的底物兼容性，能够适用于各类脂肪类及芳香类的醛、酮化合物。

该工作是徐涛课题组在羰基去氧双官能团化（DODC）研究领域的又一重要突破，为腈类分子的合成开辟了全新的方法。更多信息请参阅徐涛课题组：https://taoxu.tongji.edu.cn

硕士研究生孟凡聪为该论文第一作者，徐涛教授为通讯作者，william威廉中文为第一通讯单位，本科生陈元强和夏顺涛参与了相关研究工作。该研究得到了国家自然科学基金、小米青年学者基金及中央高校基本科研业务费等项目的资助 。

原文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.8039232